間違えて消してしまったので再投稿します
Winamp の最新版である Winamp5 が 2003-12-16 に公開されました。
この Winamp5 の発表の背景には Winamp3 の失敗があります。Winamp3 は独自のプログラミング言語である Wasabi を搭載するなど多くの最新機能を搭載していましたが、かなり重いソフトになってしまったのです。昨今は CPU が 1GHzが越えた PC というのが一般的なのですが、やはりここまで重いソフトというのは受け入れられなかったということがあります。
そこで開発者たちは軽かった Winamp2 の改良をはじめたのです。ここで v2.9 が公開され、非公式ですが、v2.95 というのもありました。ここではWinamp3でも搭載されていた機能であるライブラリ機能やビデオ再生機能などが加えられていきました。軽さや操作性などがそのままだったことでも支持を得ました。
その次のバージョンとして Winamp5 が公開されました。Winamp5 自体は Winamp2.9x の機能に加えて Winamp3 のスキン機能などを追加したものです。

Winamp4というものは存在しないのですが、それはこの Winamp5 の名称の由来が関係あります。それは Winamp2 に Winamp3 の機能を追加したものだから「2+3=5」というかなり曖昧なものです。Winamp には掲示板のようなものがあるのですが、そこでその話が出ていたときは「嘘だな」とか思っていたら、本当に出たのでびっくりしています。
軽さはスキンの種類が2種類あるのですが、それに影響されます
クラシック(Winamp2 の頃のスキン)では軽さはそのままですが、モダン(Winamp3 でのスキン機能を利用したもの)では Wiamp3 よりはマシですが、かなりの重さは残っています。でも、選択権がユーザーに移ったということで評価できると思います。
でも、ダウロード TOP5 に入っているスキンが Winamp2 のスキンフォマットで Winamp Modern に似せたものというのは面白いなと感じます。上級者は重いのを好む人は少ないので、Winamp2 の頃のスキンは根強く残るでことと思います。

Winamp2 の頃からそうですが、日本語での表示は基本的に可能です。Winamp5 では少し違うところがありますので、設定を変更しないとダメなのですがいくつかのもの(Win32 工作小屋で公開されたら削除される予定)が用意されています。しかし、事実上のスタンダードになっている Win32 工作小屋のものがまだ出ていないので待つのも手です。
参考:設定例(Win32 工作小屋の掲示板)
それに加えて標準のモダンスキンでは Windows98 の場合は設定を変更してもメインウィンドウの表示は文字化けします。Windows2000 などでは問題ありませんでした。これの原因は Winamp3 の頃からですが、Unicode 操作に不備があることにあります。
<参考>
このことは日本の ID3 関連のソフトにも問題があるということもあります。MP3 の ID3v2 の仕様は Unicode で保存することになっているのですが、行っているのは一部のソフトだけでほとんどが Shift_JIS で書きこんだりしているからです。Mac の方は iTunes の頃に同じ問題があったので覚えているかたもいるかもしれせん。
しかし、Winamp はちゃんと Unicode で保存しても文字化けするのですが…
また、この Winamp5 からは有料版の Winamp Pro が出たというのもポイントでしょう。5,6年前ぐらいはこのソフトは有料ソフト(シェアウェア)だったりもしたのですが、最近はずっとフリーでありました。実際に差は MP3 録音機能ぐらいなのであまり影響なないのですが…
Winamp5 は Winamp3 のころのように不安定さはなく、使い方によっては Winamp2 と同等に使えます。完成度も高いので常時使用にも使えると思います。Winamp3 の反省が生きているなと感じます。でも、マニアな感じは抜けないソフトであるなと思いました。それは実際出来ることは iTunes や Windows Media Player なんかと同じことなのに感じが違うなと感じるからです。でも面白く、いじりがいがあり、ずっと使えるソフトであると思います。
Winamp5 追記に続く